Şu anda Ross County takımında 3 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Savunmacı pozisyonunda oynar. Mevcut piyasa değeri 75K € olarak tahmin edilmektedir.

En son transferi, 2025-07-03 tarihinde Glenavon Lurgan takımından Ross County takımına olarak gerçekleşti.

İskoçya Kupası 2025-2026 sezonu boyunca Len O'Sullivan, forma giydiği 2 maçta maç başına ortalama 0 müdahale, 0 top kapma ve 0 uzaklaştırma yaparken, maç başına 0 şut blokladı.