Şu anda Waterford United takımında 14 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Savunmacı pozisyonunda oynar. Mevcut piyasa değeri 75K € olarak tahmin edilmektedir.

En son transferi, 2024-07-12 tarihinde Lecce Primavera takımından Waterford United takımına olarak gerçekleşti.

İrlanda Premier Division 2026 sezonu boyunca Jesse Dempsey, forma giydiği 4 maçta maç başına ortalama 0 müdahale, 0 top kapma ve 0 uzaklaştırma yaparken, maç başına 0 şut blokladı.