Şu anda Fleetwood Town takımında 36 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Savunmacı pozisyonunda oynar. Tercih ettiği ayak Sol. Mevcut piyasa değeri 75K olarak tahmin edilmektedir.

En son transferi, 2026-07-31 tarihinde Waterford United takımından Fleetwood Town takımına Transfer olarak gerçekleşti.

İrlanda Premier Division 2026 sezonu boyunca Jesse Dempsey, forma giydiği 4 maçta maç başına ortalama 0 müdahale, 0 top kapma ve 0 uzaklaştırma yaparken, maç başına 0 şut blokladı.