Şu anda Chesterfield takımında 15 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Orta saha pozisyonunda oynar. Mevcut piyasa değeri 50K olarak tahmin edilmektedir.

En son transferi, 2024-12-05 tarihinde Barnet takımından Chesterfield takımına Kiralık olarak gerçekleşti.

İngiltere Futbol Ligi İkinci Lig 2025-2026 sezonunda forma giydiği 1 maçta Bailey hobson, 0 gol ve 0 asist kaydederken toplam 0 pasın 0 tanesi kilit pas oldu ve pas isabet oranı - olarak gerçekleşti.