Atualmente joga pelo Gillingham, com a camisa número 34. Atua principalmente como Médio.

Última movimentação: Empréstimo do Bowers & Pitsea FC para o Gillingham em 2024-11-21.

Em 1 jogos na Troféu da Liga Inglesa 2024-2025, Stanley Skipper fez 0 golos e 0 assistências, com 0 passes chave de 5 totais e 4% de precisão.