Atualmente joga pelo AFC Toronto (Feminino), com a camisa número 16. Na seleção, defende a Canadá Feminina Sub-20. Atua principalmente como Médio.

Em 2 jogos na Campeonato CONCACAF Feminino Sub-17 2025-2026, O. Chisholm fez 2 golos e 1 assistências, com 7 passes chave de 115 totais e 49% de precisão.