Saat ini ia bermain untuk Maidstone United, mengenakan kaus bernomor 13. Ia bermain terutama sebagai Penjaga gawang. Kaki yang diutamakan adalah Kanan.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Leyton Orient U18 ke Maidstone United pada 2024-07-16.

Di Divisi Selatan Konferensi Inggris 2025-2026, Lenny Holden bermain dalam 2 pertandingan, dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per pertandingan.