Josiah Trimmingham adalah pemain sepak bola profesional berusia 29 tahun dari TRI. Di tingkat internasional, ia mewakili Trinidad dan Tobago. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Tinggi badannya 188 cm dan berat badannya 95 kg. Kaki yang diutamakan adalah Kanan. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 100K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Club Sando ke Montego Bay United FC pada 2024-01-15.

Dalam 7 penampilan di Kualifikasi Piala Dunia (CONCACAF) 2026, Josiah Trimmingham mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 4 umpan kunci dari total 288 umpan dengan akurasi passing 33.7.