Saat ini ia bermain untuk Kota Fleetwood, mengenakan kaus bernomor 36. Ia bermain terutama sebagai Bek. Kaki yang diutamakan adalah Kiri. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 75K .

Perpindahan terakhirnya adalah Transfer dari Waterford United ke Fleetwood Town pada 2026-07-31.

Sepanjang Divisi Utama Irlandia 2026, Jesse Dempsey tampil dalam 4 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.