Ia bermain terutama sebagai Bek.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Braintree Town ke Free player pada 2026-07-01.

Sepanjang Liga Nasional Inggris 2025-2026, Jacob Pinnington tampil dalam 1 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.