Saat ini ia bermain untuk Bonnyrigg Rose, mengenakan kaus bernomor 22. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Kaki yang diutamakan adalah Kanan.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Penicuik Athletic FC ke Bonnyrigg Rose pada 2021-07-01.

Dalam 2 penampilan di Piala Skotlandia 2025-2026, C. Connolly mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 0 umpan dengan akurasi passing -.