Leon Bailey es un futbolista profesional de 28 años de JAM. Actualmente juega para el Aston Villa, con el dorsal 31. A nivel internacional, representa a la Jamaica. Juega principalmente en la posición de Delantero. Mide 181 cm y pesa 75 kg. Su pie preferido es el Izquierdo. Su valor de mercado actual se estima en 14M .

Su último movimiento fue un Préstamo del AS Roma al Aston Villa el 2026-01-21.

En la temporada 2025-2026 de la Premier League inglesa, Leon Bailey marcó 0 goles y dio 1 asistencias en 7 presencias, con un promedio de 0 goles por partido, 5 tiros intentados y 1 tiros al palmarés.